Что такое КБР?

Что такое КБР? Что такое каннабидиол?

Именно в химической лаборатории Noyes в Иллинойском университете в 1940-х годах химики Роджер Адамс, Мэдисон Хант и Дж. Х. Кларк впервые выделили каннабидиол (CBD). До их экспериментов каннабинол (CBN) был единственным каннабиноидом, обнаруженным в растении каннабис. Ученые обнаружили CBN в образцах хеша из Индии, и именно это соединение химики искали в дикой конопле в Миннесоте. Верхний выстрел из конопли экстрагировали этанолом и перегоняли в лаборатории. Продукт стал красноватым маслом. Ученые были шокированы тем, что не обнаружили CBN, но в то же время их тесты на качество показали, что в красном масле присутствуют другие остаточные соединения (фенолы). Впоследствии было проведено большое количество проверок качества для определения структуры КБР. Роджер Адамс задавался вопросом, будут ли структурно родственные соединения в CBN и CBD, в каннабисе. Оказалось, правильно, так как много подключений, в т.ч. ТГК, позднее извлеченный и охарактеризованный из растения каннабис. Согласно данным Международного союза по чистой и прикладной химии (ИЮПАК), химическое название каннабидиола - 2 - [(1R, 6R) -3-метил-6-проп-1-ен-2-илциклогекс-2-ен-1-ил] -5-pentylbenzene-1,3-диол. Это название (помимо большого глотка) является точным описанием химической структуры каннабидиола, поскольку оно описывает все функциональные группы в структуре каннабидиола.

Биосинтез КБР

Каннабиноиды производятся двумя способами; поликетидный метод (происхождение оливетоловой кислоты) и пластидный метод MEP (происхождение геранилпирофосфата). Фермент под названием геранилпирофосфат: оливетолат-геранилтрансфераза катализирует реакцию между геранилпирофосфатом и оливетоловой кислотой, выделяя каннабигероловую кислоту (CBGA). Оксидциклаза, называемая CBDA-синтазой, выполняет стереоспецифический окислительный цикл CBGA с образованием CBDA. CBDA впоследствии декарбоксилируется с образованием CBD. Частично это происходит на заводе, а также в процессе производства CBD.

Антибактериальная активность каннабиса открывает путь к открытию загадочной молекулы

Крейчи и Шантави из Университета Палацкого в Оломоуце, Чехословакия, обнаружили, что спиртовой экстракт растения каннабиса обладает антибактериальной активностью. Впоследствии они продемонстрировали, что молекула, создавшая антибактериальную активность, была каннабидиоловой кислотой (CBDA), предшественником CBD. Это была первая каннабиноидная кислота, обнаруженная в растении каннабис, и это проложило нам путь для понимания пути биосинтеза каннабиноидов, как мы имеем сегодня.

Основные химические пропорции

Две гидроксальные группы в CBD позволяют ему действовать как линкер и акцептор для водорода. Однако полярности в молекуле недостаточно для растворения в нейтрально-полярной среде, такой как вода. К счастью, CBD растворим в жидком углекислом газе, который является экологически чистым растворителем, часто используемым при производстве CBD. Температура плавления CBD составляет 66 градусов Цельсия, и поэтому CBD кристаллизуется и становится твердым при комнатной температуре. Точка кипения составляет 180 градусов по Цельсию для CBD, а точка кипения для THC составляет 157 градусов по Цельсию. Из-за высоких температур плавления и кипения температура испарения невероятно высока (значительно выше, чем 180 градусов по Цельсию), что актуально для тех пользователей, которые предпочитают принимать КБД в виде газообразной формы через легкие.

Каннабидиол поглощает свет в ультрафиолетовой области и имеет пик поглощения при 275 и 209 нм. Вершины характерны для фенольных соединений, и, поскольку CBD является терпенфенольным соединением, оно имеет максимальное поглощение света именно в этих точках. Под воздействием света электрон изменит свое положение с самой высокой занятой молекулярной цепи (HOMO) на самую низкую занятую молекулярную цепь (LUMO). Поскольку CBD имеет два пика в УФ-спектре, два электрона сместят свои позиции. Согласно расчетам физика-теоретика Макса Планка, энергия двухэлектронных сдвигов пропорциональна длине волны света.

Цвет любого объекта определяется длиной волны света, который объект поглощает, пропускает и, что более важно, отражает. Поскольку чистые кристаллы CBD являются белыми, можно сделать вывод, что CBD может отражать все цвета спектра света (от 400 до 700 нм). Это известно потому, что if является комбинацией всех длин волн света.

Деградация КБР и КБДА

В 1974 году два выдающихся ученых-каннабиноида Арнон Шани и Рафаэль Мешулам выделили из гашиша две молекулы, называемые каннабилсойной кислотой A (CBEA-A) и каннабилсойной кислотой B (CBEA-B). Благодаря дальнейшим экспериментам они смогли сделать вывод, что эти соединения были созданы путем окислительной циклизации CBDA, реакции, активируемой светом. Кроме того, с течением времени, когда растение каннабис подвергалось воздействию света более высокой интенсивности, CBDA ухудшалось до CBEA-A или CBEA-B. Эти разложения создают каннабиноид каннибелсоин (CBE) путем декарбоксилирования. CBE был идентифицирован как метаболит CBD после эксперимента на морских свинках, но с тех пор фармакологическая активность не проводилась.

У вас есть вопросы?

Мы готовы помочь вам - будь то добавки или качество жизни.