Hva er CBD?

Hva er CBD? Hva er cannabidiol?

Det var på Noyes Chemical Laboratory ved University of Illinois på 1940-tallet at kjemikerne Roger Adams, Madison Hunt og JH Clark først isolerte cannabidiol (CBD). Før eksperimentene deres var cannabinol (CBN) den eneste cannabinoiden som ble oppdaget i cannabisplanten. Forskere hadde funnet CBN i hasjprøver fra India, og det var nøyaktig denne forbindelsen som kjemikerne lette etter i vill hamp i Minnesota. Hampens toppskudd ble ekstrahert med etanol og destillert i et laboratorium. Produktet ble en rødlig olje. Forskerne ble sjokkerte over at de ikke fant noen CBN, men samtidig viste kvalitetstestene deres at det var andre restforbindelser (fenoler) i den røde oljen. Deretter ble et stort antall kvalitetstester gjennomgått for å definere strukturen til CBD. Roger Adams lurte på om det ville være strukturelt beslektede forbindelser i CBN og CBD, i cannabis. Det viste seg å være riktig, da mange forbindelser, inkl. THC, senere utvunnet og karakterisert fra cannabisplanten. I følge International Union and Pure and Applied Chemistry (IUPAC) er det kjemiske navnet på cannabidiol 2 - [(1R, 6R) -3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] -5-pentylbenzen-1,3-diol. Dette navnet er (foruten å være en stor munnfull) den nøyaktige beskrivelsen av den kjemiske strukturen til cannabidiol, ettersom det beskriver alle funksjonelle grupper i strukturen til cannabidiol.

CBD-biosyntese

Cannabinoider produseres på to måter; polyketidmetoden (olivetolsyreopprinnelse) og plastid MEP-metoden (geranyl pyrofosfat opprinnelse). Et enzym kalt geranyl pyrofosfat: olivetolat geranyltransferase katalyserer reaksjonen mellom geranyl pyrofosfat og olivetolinsyre for å fremheve cannabigerolsyre (CBGA). En oksyd syklase kalt CBDA synthase, gjør en stereospesifikk oksidativ syklisering på CBGA for å lage CBDA. CBDA blir deretter dekarboksylert for å lage CBD. Dette skjer delvis i anlegget, så vel som en del av produksjonsprosessen under produksjonen av CBD.

Antibakteriell aktivitet i cannabis baner vei for oppdagelsen av mystisk molekyl

Krejčí og Šantavý, ved Palacky 'University i Olomouc, Tsjekkoslovakia, fant ut at et alkoholekstrakt av en cannabisplante viste antibakteriell aktivitet. De demonstrerte deretter at molekylet som skapte den antibakterielle aktiviteten var cannabidiolic acid (CBDA), forløperen for CBD. Dette var den første cannabinoidsyren som ble oppdaget i cannabisplanten, og dette banet veien for oss å forstå, for den biosyntetiske traseen cannabinoider går, slik vi har i dag.

Kjemiske nøkkelforhold

De to hydroksale gruppene i CBD lar den fungere som en linker og akseptor for hydrogen. Imidlertid er det ikke nok polaritet i molekylet til å bli oppløst i polaritetsnøytrale omgivelser, for eksempel vann. Heldigvis er CBD oppløselig i flytende karbondioksid, som er et miljøvennlig løsningsmiddel som ofte brukes til fremstilling av CBD. Smeltepunktet til CBD er 66 grader celsius og derfor er CBD krystallisert og fast ved romtemperatur. Kokepunktet er 180 grader celsius for CBD, og ​​kokepunktet for THC er 157 grader celsius. På grunn av de høye smelte- og koketemperaturene er fordampningstemperaturen utrolig høy (betydelig høyere enn 180 grader celsius), noe som er relevant for de brukerne som foretrekker å ta CBD som en gassform gjennom lungene.

Cannabidiol absorberer lys i det ultrafiolette området og har en toppabsorpsjon ved 275 og 209 nm. Toppene er karakteristiske for fenolforbindelser, og siden CBD er en terpenefenolisk forbindelse, har den maksimal lysabsorpsjon på nøyaktig disse punktene. Når det blir utsatt for lys, vil et elektron endre sin posisjon fra den høyest okkuperte molekylkretsen (HOMO) til den lavest okkuperte molekylkretsen (LUMO). Siden CBD har to topper i UV-spekteret, vil to elektroner skifte stilling. Energien fra toelektronskiftene er proporsjonal med bølgelengden til lyset, ifølge teoretisk fysiker Max Plancks beregning.

Fargen på ethvert objekt bestemmes av bølgelengden til lyset som objektet tar opp, overfører og enda viktigere reflekterer. Siden rene CBD-krystaller er hvite, kan det utledes at CBD kan reflektere alle fargene i lysspekteret (400nm til 700nm). Dette er kjent fordi if er en kombinasjon av alle bølgelengder av lys.

Nedbrytningen av CBD og CBDA

I 1974 isolerte to fremtredende cannabinoidforskere Arnon Shani og Raphael Mechoulam to molekyler kalt cannabielsoic acid A (CBEA-A) og cannabielsoic acid B (CBEA-B) fra hasj. Gjennom ytterligere eksperimenter klarte de å utlede at disse forbindelsene ble opprettet ved oksidativ syklisering av CBDA, en reaksjon aktivert av lys. Etter hvert som tiden gikk og cannabisplanten ble utsatt for lys med høyere intensitet, ble CBDA forringet til CBEA-A eller CBEA-B. Disse nedbrytningene skaper cannabinoid cannibelsoin (CBE) ved dekarboksylering. CBE ble identifisert som en CBD-metabolitt etter et eksperiment på marsvin, men ingen farmakologiske aktiviteter har blitt utført siden den gang.

Har du spørsmål?

Vi er klare til å hjelpe deg - enten det er kosttilskudd, eller livskvalitet.