Wat is CBD?

In het chemisch laboratorium Noyes van de Universiteit van Illinois in de jaren veertig isoleerden chemici Roger Adams, Madison Hunt en JH Clark voor het eerst cannabidiol (CBD). Voorafgaand aan hun experimenten was cannabinol (CBN) de enige cannabinoïde die in de cannabisplant werd ontdekt. Wetenschappers hadden de CBN gevonden in hasjmonsters uit India, en het was precies deze verbinding waar de chemici naar zochten in wilde hennep in Minnesota. Het hennep topshot werd geëxtraheerd met ethanol en gedestilleerd in een laboratorium. Het product werd een roodachtige olie. De wetenschappers waren geschokt dat ze geen CBN vonden, maar tegelijkertijd toonden hun kwaliteitstesten aan dat er andere residuale verbindingen (fenolen) in de rode olie zaten. Vervolgens is een groot aantal kwaliteitstesten beoordeeld om de structuur van CBD te bepalen. Roger Adams vroeg zich af of er structureel verwante verbindingen zouden zijn in CBN en CBD, in cannabis. Het bleek te kloppen, want veel connecties, incl. THC, later gewonnen en gekarakteriseerd uit de cannabisplant. Volgens International Union en Pure and Applied Chemistry (IUPAC) is de chemische naam voor cannabidiol 1940 - [(2R, 1R) -6-methyl-3-prop-6-en-1-ylcyclohex-2-en-2-yl] -1-pentylbenzeen-5-diol. Deze naam is (naast een grote mondvol) de nauwkeurige beschrijving van de chemische structuur van cannabidiol, omdat het alle functionele groepen in de structuur van cannabidiol beschrijft.

Cannabinoïden worden op twee manieren geproduceerd; de polyketidemethode (oorsprong van olivetolzuur) en de plastide MEP-methode (oorsprong van geranylpyrofosfaat). Een enzym genaamd geranyl pyrofosfaat: olivetolaat geranyltransferase katalyseert de reactie tussen geranyl pyrofosfaat en olivetolzuur om cannabigerolzuur (CBGA) te markeren. Een oxidecyclase, CBDA-synthase genaamd, voert stereospecifieke oxidatieve cycli uit op CBGA om CBDA te maken. CBDA wordt vervolgens gedecarboxyleerd om CBD te maken. Dit gebeurt deels in de plant, maar ook als onderdeel van het productieproces tijdens de productie van CBD.

Krejčí en Šantavý, aan de Palacky'-universiteit in Olomouc, Tsjechoslowakije, ontdekten dat een alcohol-extract van een cannabisplant antibacteriële activiteit vertoonde. Ze toonden vervolgens aan dat het molecuul dat de antibacteriële activiteit veroorzaakte cannabidiolzuur (CBDA) was, de voorloper van CBD. Dit was het eerste cannabinoïdezuur dat in de cannabisplant werd ontdekt, en dit maakte de weg vrij voor ons om te begrijpen, voor de biosynthetische route die cannabinoïden gaan, zoals we die nu hebben.

De twee hydroxalgroepen in de CBD zorgen ervoor dat het werkt als een linker en acceptor voor waterstof. Er is echter niet genoeg polariteit in het molecuul om op te lossen in polariteitsneutrale omgevingen, zoals water. Gelukkig is CBD oplosbaar in vloeibare koolstofdioxide, een milieuvriendelijk oplosmiddel dat vaak wordt gebruikt bij de vervaardiging van CBD. Het smeltpunt van CBD is 66 graden Celsius en daarom is CBD bij kamertemperatuur gekristalliseerd en vast. Het kookpunt voor CBD is 180 graden Celsius en het kookpunt voor THC is 157 graden Celsius. Vanwege de hoge smelt- en kooktemperaturen is de verdampingstemperatuur ongelooflijk hoog (aanzienlijk hoger dan 180 graden Celsius), wat relevant is voor die gebruikers die CBD liever als gasvormige vorm door de longen nemen.

Cannabidiol absorbeert licht in het ultraviolette gebied en heeft een piekabsorptie bij 275 en 209 nm. De toppen zijn kenmerkend voor fenolische verbindingen en aangezien CBD een terpenephenolische verbinding is, heeft het op precies deze punten maximale lichtabsorptie. Bij blootstelling aan licht verandert een elektron van positie van het hoogst bezette moleculaire circuit (HOMO) naar het laagste bezette moleculaire circuit (LUMO). Omdat CBD twee pieken heeft in het UV-spectrum, zullen twee elektronen van positie veranderen. De energie van de verschuivingen van twee elektronen is evenredig met de golflengte van licht, volgens de berekening van theoretisch natuurkundige Max Planck.

De kleur van elk object wordt bepaald door de golflengte van het licht dat het object absorbeert, doorlaat en, nog belangrijker, reflecteert. Omdat pure CBD-kristallen wit zijn, kan worden afgeleid dat CBD alle kleuren van het lichtspectrum (400 nm tot 700 nm) kan reflecteren. Dit is bekend omdat if een combinatie is van alle golflengten van licht.

In 1974 isoleerden twee vooraanstaande cannabinoïde wetenschappers Arnon Shani en Raphael Mechoulam twee moleculen genaamd cannabielsoic acid A (CBEA-A) en cannabielsoic acid B (CBEA-B) uit hasj. Door verder te experimenteren, konden ze concluderen dat deze verbindingen werden gemaakt door oxidatieve cyclisatie van CBDA, een reactie geactiveerd door licht. Bovendien werd CBDA naarmate de tijd verstreek en de cannabisplant werd blootgesteld aan licht met een hogere intensiteit, afgebroken tot CBEA-A of CBEA-B. Door deze afbraak ontstaat cannabinoïde cannibelsoin (CBE) door decarboxylering. CBE werd geïdentificeerd als een CBD-metaboliet na een experiment met cavia's, maar sindsdien zijn er geen farmacologische activiteiten meer uitgevoerd.