¿Qué es el CBD?

¿Qué es el CBD? ¿Qué es el cannabidiol?

Fue en el Laboratorio Químico Noyes de la Universidad de Illinois en la década de 1940 que los químicos Roger Adams, Madison Hunt y JH Clark aislaron por primera vez el cannabidiol (CBD). Antes de sus experimentos, el cannabinol (CBN) era el único cannabinoide descubierto en la planta de cannabis. Los científicos habían encontrado el CBN en muestras de hash de la India, y era exactamente este compuesto lo que los químicos estaban buscando en el cáñamo silvestre en Minnesota. El disparo superior de cáñamo se extrajo con etanol y se destiló en un laboratorio. El producto se convirtió en un aceite rojizo. Los científicos se sorprendieron de no haber encontrado CBN, pero al mismo tiempo sus pruebas de calidad mostraron que había otros compuestos residuales (fenoles) en el aceite rojo. Posteriormente, se revisó una gran cantidad de pruebas de calidad para definir la estructura del CBD. Roger Adams se preguntó si habría compuestos estructuralmente relacionados en CBN y CBD, en el cannabis. Resultó ser correcto, ya que muchas conexiones, incl. THC, luego extraído y caracterizado de la planta de cannabis. Según la Unión Internacional y la Química Pura y Aplicada (IUPAC), el nombre químico del cannabidiol es 2 - [(1R, 6R) -3-metil-6-prop-1-en-2-ilciclohex-2-en-1-ilo] -5-pentilbenceno-1,3-diol. Este nombre es (además de ser un gran bocado) la descripción precisa de la estructura química del cannabidiol, ya que describe todos los grupos funcionales en la estructura del cannabidiol.

Biosíntesis de CBD

Los cannabinoides se producen de dos maneras; el método policétido (origen del ácido olivolólico) y el método MEP plastídico (origen del geranil pirofosfato). Una enzima llamada geranil pirofosfato: la acetolato geranil transferasa cataliza la reacción entre el geranil pirofosfato y el ácido olivolólico para resaltar el ácido cannabigerólico (CBGA). Una óxido ciclasa llamada CBDA sintasa, realiza una ciclación oxidativa estereoespecífica en CBGA para producir CBDA. El CBDA se descarboxila posteriormente para producir CBD. Esto ocurre parcialmente en la planta, así como parte del proceso de fabricación durante la producción de CBD.

La actividad antibacteriana en el cannabis allana el camino para el descubrimiento de moléculas misteriosas

Krejčí y Šantavý, en la Universidad Palacky 'en Olomouc, Checoslovaquia, descubrieron que un extracto de alcohol de una planta de cannabis mostraba actividad antibacteriana. Posteriormente demostraron que la molécula que creó la actividad antibacteriana fue el ácido cannabidiólico (CBDA), el precursor del CBD. Este fue el primer ácido cannabinoide descubierto en la planta de cannabis, y esto nos allanó el camino para que entendamos, por el camino biosintético que siguen los cannabinoides, como lo hemos hecho hoy.

Proporciones clave químicas

Los dos grupos hidroxales en el CBD le permiten actuar como un conector y aceptor de hidrógeno. Sin embargo, no hay suficiente polaridad en la molécula para disolverse en entornos de polaridad neutral, como el agua. Afortunadamente, el CBD es soluble en dióxido de carbono líquido, que es un solvente ecológico que a menudo se usa en la fabricación de CBD. El punto de fusión del CBD es de 66 grados Celsius y, por lo tanto, el CBD está cristalizado y es sólido a temperatura ambiente. El punto de ebullición es de 180 grados Celsius para CBD y el punto de ebullición para THC es de 157 grados Celsius. Debido a las altas temperaturas de fusión y ebullición, la temperatura de evaporación es increíblemente alta (significativamente más alta que 180 grados Celsius), lo cual es relevante para aquellos usuarios que prefieren tomar CBD como una forma gaseosa a través de los pulmones.

El cannabidiol absorbe la luz en la región ultravioleta y tiene un pico de absorción a 275 y 209 nm. Los vértices son característicos de los compuestos fenólicos, y dado que el CBD es un compuesto terpenofenólico, tiene la máxima absorción de luz exactamente en estos puntos. Cuando se expone a la luz, un electrón cambiará su posición del circuito molecular ocupado más alto (HOMO) al circuito molecular ocupado más bajo (LUMO). Como el CBD tiene dos picos en el espectro UV, dos electrones cambiarán sus posiciones. La energía de los cambios de dos electrones es proporcional a la longitud de onda de la luz, según el cálculo del físico teórico Max Planck.

El color de cualquier objeto está determinado por la longitud de onda de la luz que el objeto absorbe, transmite y, lo que es más importante, refleja. Dado que los cristales de CBD puro son blancos, se puede deducir que el CBD puede reflejar todos los colores del espectro de luz (400 nm a 700 nm). Esto se sabe porque es una combinación de todas las longitudes de onda de la luz.

La degradación de CBD y CBDA

En 1974, dos destacados científicos cannabinoides, Arnon Shani y Raphael Mechoulam, aislaron del hachís dos moléculas llamadas ácido cannabielsoico A (CBEA-A) y ácido cannabielsoico B (CBEA-B). A través de una mayor experimentación, pudieron deducir que estos compuestos se crearon mediante la ciclación oxidativa de CBDA, una reacción activada por la luz. Además, a medida que pasaba el tiempo y la planta de cannabis estaba expuesta a una luz de mayor intensidad, la CBDA se degradaba a CBEA-A o CBEA-B. Estas degradaciones crean cannibelsoína cannabinoide (CBE) por descarboxilación. El CBE se identificó como un metabolito de CBD después de un experimento en cobayas, pero desde entonces no se han realizado actividades farmacológicas.

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