Was ist CBD?

Was ist CBD? Was ist Cannabidiol?

In den 1940er Jahren isolierten die Chemiker Roger Adams, Madison Hunt und JH Clark im Noyes Chemical Laboratory der University of Illinois erstmals Cannabidiol (CBD). Vor ihren Experimenten war Cannabinol (CBN) das einzige Cannabinoid, das in der Cannabispflanze entdeckt wurde. Wissenschaftler hatten das CBN in Hash-Proben aus Indien gefunden, und genau diese Verbindung suchten die Chemiker in Wildhanf in Minnesota. Der Hanf-Top-Shot wurde mit Ethanol extrahiert und in einem Labor destilliert. Das Produkt wurde ein rötliches Öl. Die Wissenschaftler waren schockiert, dass sie kein CBN fanden, aber gleichzeitig zeigten ihre Qualitätstests, dass das rote Öl andere Restverbindungen (Phenole) enthielt. Anschließend wurde eine große Anzahl von Qualitätstests überprüft, um die Struktur von CBD zu definieren. Roger Adams fragte sich, ob es strukturell verwandte Verbindungen in CBN und CBD in Cannabis geben würde. Es stellte sich als richtig heraus, da viele Verbindungen, inkl. THC, später aus der Cannabispflanze extrahiert und charakterisiert. Laut International Union und Pure and Applied Chemistry (IUPAC) lautet der chemische Name für Cannabidiol 2 - [(1R, 6R) -3-Methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] -5-Pentylbenzol-1,3-diol. Dieser Name ist (abgesehen davon, dass er ein großer Schluck ist) die genaue Beschreibung der chemischen Struktur von Cannabidiol, da er alle funktionellen Gruppen in der Struktur des Cannabidiols beschreibt.

CBD-Biosynthese

Cannabinoide werden auf zwei Arten hergestellt; das Polyketid-Verfahren (Olivetolsäure-Ursprung) und das Plastid-MEP-Verfahren (Geranylpyrophosphat-Ursprung). Ein Enzym namens Geranylpyrophosphat: Olivetolat-Geranyltransferase katalysiert die Reaktion zwischen Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure, um Cannabigerolsäure (CBGA) hervorzuheben. Eine Oxidcyclase namens CBDA-Synthase führt eine stereospezifische oxidative Cyclisierung an CBGA durch, um CBDA herzustellen. CBDA wird anschließend decarboxyliert, um CBD herzustellen. Dies geschieht teilweise in der Anlage sowie als Teil des Herstellungsprozesses während der Herstellung von CBD.

Die antibakterielle Aktivität in Cannabis ebnet den Weg für die Entdeckung mysteriöser Moleküle

Krejčí und Šantavý an der Palacky'-Universität in Olomouc, Tschechoslowakei, stellten fest, dass ein Alkoholextrakt einer Cannabispflanze eine antibakterielle Wirkung zeigte. Sie zeigten anschließend, dass das Molekül, das die antibakterielle Aktivität erzeugte, Cannabidiolsäure (CBDA) war, der Vorläufer von CBD. Dies war die erste Cannabinoidsäure, die in der Cannabispflanze entdeckt wurde, und dies ebnete den Weg für uns, den Biosyntheseweg zu verstehen, den Cannabinoide wie heute gehen.

Chemische Schlüsselverhältnisse

Die zwei Hydroxalgruppen im CBD ermöglichen es ihm, als Linker und Akzeptor für Wasserstoff zu wirken. Es gibt jedoch nicht genügend Polarität im Molekül, um in polaritätsneutralen Umgebungen wie Wasser gelöst zu werden. Glücklicherweise ist CBD in flüssigem Kohlendioxid löslich, einem umweltfreundlichen Lösungsmittel, das häufig bei der Herstellung von CBD verwendet wird. Der Schmelzpunkt von CBD beträgt 66 Grad Celsius und daher ist CBD bei Raumtemperatur kristallisiert und fest. Der Siedepunkt beträgt 180 Grad Celsius für CBD und der Siedepunkt für THC beträgt 157 Grad Celsius. Aufgrund der hohen Schmelz- und Siedetemperaturen ist die Verdampfungstemperatur unglaublich hoch (deutlich höher als 180 Grad Celsius), was für Benutzer relevant ist, die CBD als gasförmige Form über die Lunge bevorzugen.

Cannabidiol absorbiert Licht im ultravioletten Bereich und hat eine Spitzenabsorption bei 275 und 209 nm. Die Apexen sind charakteristisch für Phenolverbindungen, und da CBD eine Terpenephenolverbindung ist, weist es an genau diesen Punkten eine maximale Lichtabsorption auf. Wenn ein Elektron Licht ausgesetzt wird, ändert es seine Position vom höchsten besetzten Molekülkreislauf (HOMO) zum niedrigsten besetzten Molekülkreislauf (LUMO). Da CBD zwei Peaks im UV-Spektrum aufweist, verschieben zwei Elektronen ihre Positionen. Die Energie aus den Zwei-Elektronen-Verschiebungen ist nach der Berechnung des theoretischen Physikers Max Planck proportional zur Wellenlänge des Lichts.

Die Farbe eines Objekts wird durch die Wellenlänge des Lichts bestimmt, das das Objekt absorbiert, durchlässt und vor allem reflektiert. Da reine CBD-Kristalle weiß sind, kann geschlossen werden, dass CBD alle Farben des Lichtspektrums (400 nm bis 700 nm) reflektieren kann. Dies ist bekannt, weil if eine Kombination aller Wellenlängen des Lichts ist.

Der Abbau von CBD und CBDA

1974 isolierten zwei prominente Cannabinoid-Wissenschaftler, Arnon Shani und Raphael Mechoulam, zwei Moleküle namens Cannabielsoic A (CBEA-A) und Cannabielsoic B (CBEA-B) aus Haschisch. Durch weitere Experimente konnten sie schließen, dass diese Verbindungen durch oxidative Cyclisierung von CBDA, einer durch Licht aktivierten Reaktion, erzeugt wurden. Darüber hinaus wurde CBDA im Laufe der Zeit zu CBEA-A oder CBEA-B abgebaut, wenn die Cannabispflanze Licht höherer Intensität ausgesetzt wurde. Diese Abbauprodukte erzeugen durch Decarboxylierung Cannabinoid-Cannibelsoin (CBE). CBE wurde nach einem Experiment an Meerschweinchen als CBD-Metabolit identifiziert, seitdem wurden jedoch keine pharmakologischen Aktivitäten durchgeführt.

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